De acordo com o repórter da ESPN Shams Charania na segunda-feira, o Boston Celtics fechou um acordo de sucesso com o Portland Trail Blazers: enviando Jrue Holiday para o Trail Blazers em troca de Anfernee Simons e duas escolhas de segunda rodada.

O especialista em salários da ESPN Bobby Marks revelou ainda que as duas escolhas de segunda rodada enviadas pelo Trail Blazers são as Escolha de 2030 do New York Knicks e sua própria escolha em 2031. Ele também destacou que mandar Holiday embora não só economizou para o Celtics cerca de US$ 40 milhões em despesas com impostos de luxo, mas também ganhou maior flexibilidade na estrutura salarial.

Há também relatos de que o presidente de operações de basquete do Celtics, Brad Stevens, ainda está em negociações comerciais envolvendo vários jogadores importantes.

Holiday, 35, joga principalmente como guarda e foi selecionado pelo Philadelphia 76ers com a 17ª escolha na primeira rodada em 2009. Ele então se mudou para o New Orleans Pelicans e o Milwaukee Bucks, período em que ganhou o campeonato da NBA de 2021 com o Bucks.

Em setembro de 2023, Holiday foi enviado para o Celtics em uma troca tripla envolvendo Damian Lillard. Até agora, ele jogou 131 jogos da temporada regular pelos Celtics, com médias de 16,2 pontos, 4,9 rebotes e 4,4 assistências por jogo, com uma porcentagem de arremessos de 46,4% e uma porcentagem de arremessos de três pontos de 39,4%. Holiday também jogou 27 jogos de playoff pelos Celtics, com médias de 12,1 pontos, 5,5 rebotes e 4,3 assistências por jogo, arremessando 49,5% do campo e 38,2% da linha de três pontos, e venceu o campeonato com a equipe em 2024.