ตามรายงานของ Shams Charania ผู้สื่อข่าว ESPN เมื่อวันจันทร์ที่ผ่านมา ทีม Boston Celtics ได้บรรลุข้อตกลงสำคัญกับทีม Portland Trail Blazers ด้วยการส่ง Jrue Holiday ไปที่ทีม Trail Blazers เพื่อแลกกับ Anfernee Simons และสิทธิ์เลือกผู้เล่นในรอบที่สองอีก 2 ครั้ง

บ็อบบี้ มาร์กส์ ผู้เชี่ยวชาญด้านเงินเดือนของ ESPN เปิดเผยเพิ่มเติมว่า 2 ตัวเลือกในรอบที่ 2 ที่เทรลเบลเซอร์สส่งไปคือตัวเลือกในปี 2030 จากนิวยอร์กนิกส์ และตัวเลือกในปี 2031 ของพวกเขาเอง เขายังชี้ให้เห็นด้วยว่าการส่งฮอลิเดย์ไปนั้นไม่เพียงแต่ช่วยให้เซลติกส์ประหยัดค่าใช้จ่ายภาษีฟุ่มเฟือยได้ประมาณ 40 ล้านเหรียญสหรัฐเท่านั้น แต่ยังทำให้โครงสร้างเงินเดือนมีความยืดหยุ่นมากขึ้นด้วย

นอกจากนี้ยังมีรายงานอีกว่า Brad Stevens ประธานฝ่ายปฏิบัติการบาสเก็ตบอลของ Celtics ยังคงอยู่ในการเจรจาแลกเปลี่ยนผู้เล่นหลักหลายคน

ฮอลิเดย์ วัย 35 ปี เล่นในตำแหน่งการ์ดเป็นหลัก และถูกเลือกโดยทีม Philadelphia 76ers ด้วยการเลือกเป็นอันดับ 17 ในรอบแรกเมื่อปี 2009 จากนั้นเขาก็ย้ายไปอยู่กับทีม New Orleans Pelicans และ Milwaukee Bucks ซึ่งในช่วงเวลาดังกล่าว เขาคว้าแชมป์ NBA ปี 2021 ร่วมกับทีม Bucks

ในเดือนกันยายน 2023 ฮอลิเดย์ถูกส่งไปยังเซลติกส์โดยการแลกเปลี่ยนสามทางที่มีเดเมียน ลิลลาร์ดเข้าร่วม จนถึงตอนนี้ เขาลงเล่น 131 เกมในฤดูกาลปกติให้กับเซลติกส์ โดยเฉลี่ย 16.2 แต้ม 4.9 รีบาวด์ และ 4.4 แอสซิสต์ต่อเกม โดยมีเปอร์เซ็นต์การยิง 46.4% และเปอร์เซ็นต์การยิงสามแต้ม 39.4%

นอกจากนี้ ฮอลิเดย์ยังลงเล่นเพลย์ออฟให้กับเซลติกส์ 27 เกม โดยเฉลี่ยแล้วทำคะแนนได้ 12.1 แต้ม รีบาวด์ 5.5 ครั้ง และแอสซิสต์ 4.3 ครั้งต่อเกม ยิงสามแต้มเข้า 49.5% และ 38.2% และคว้าแชมป์กับทีมในปี 2024