De acordo com O conhecido especialista em transferências César Luis Merlo, do Guadalajara, rapidamente aumentou sua oferta após ter sido rejeitada por Milito anteriormente, e finalmente conseguiu convencer o argentino de 44 anos a assumir. Milito também estava preocupado com o Boca Juniors, mas acabou escolhendo Guadalajara, que está em um período de reconstrução mais profundo e tem desafios maiores.

Milito assumiu o cargo em um momento em que o clube estava em turbulência. O time teve um desempenho ruim na liga de primavera de 2025, não só não conseguindo chegar aos playoffs, mas também não conseguindo se classificar para os playoffs, o que levou à demissão do então técnico Gerardo Espinosa.

Após uma série de negociações infrutíferas, Guadalajara finalmente recebeu um novo timoneiro - Milito, um treinador conhecido por sua disciplina tática e jogo estruturado. Ele assumiu a posição de treinador desta vez, não apenas para liderar a equipe e alcançar um avanço no desempenho, mas também para assumir a responsabilidade de remodelar o estilo e a cultura da equipe.

A equipe começou os preparativos da pré-temporada esta semana. Milito fará sua estreia oficial nos próximos dias e se juntará aos treinos da equipe. Todos os detalhes do contrato estão sendo finalizados.

Como técnico principal, Milito possui vasta experiência como treinador. Ele treinou o time estudantil, o Independiente e o time juvenil da Argentina na Argentina, treinou O'Higgins no Chile e liderou o Atlético Mineiro no Brasil para vencer o Campeonato Estadual da Liga Mineira em 2024. Desta vez, ao se juntar ao Guadalajara, ele pisará pela primeira vez no futebol mexicano.

De acordo com o calendário, o Guadalajara enfrentará o New York Red Bulls na primeira partida da fase de grupos da Copa da UEFA, em 31 de julho, e depois enfrentará o Charlotte FC e o Cincinnati FC.