Dalam laga fokus putaran kedua Grup D Piala Dunia Antarklub 2025, raksasa Liga Inggris Chelsea unggul lebih dulu lewat gol Pedro Neto di babak pertama, tetapi terus kebobolan di babak kedua dan Jackson pun diusir keluar lapangan, hingga akhirnya kalah dari Flamengo dengan skor 1-3. Cucurella mengatakan bahwa Jackson merasa sangat sedih, tetapi juga berharap rekan-rekannya dapat terus memetik pelajaran dari pertandingan tersebut.

Pada menit ke-13 pertandingan, Pedro Neto merebut bola dan melepaskan tembakan, membantu Chelsea memimpin 1-0.

Pada menit ke-62 babak kedua, Gerson melakukan tendangan sudut, Gonzalo Plata menyundul bola, dan Bruno Henrique menyundulnya ke gawang kosong, membantu Flamengo menyamakan kedudukan menjadi 1-1. Hanya berselang 3 menit, Flamengo kembali menyerang dengan tendangan sudut, Bruno Henrique menyundul bola di depan gawang, dan Danilo melepaskan tendangan voli, membantu Flamengo unggul 2-1.

Pada menit ke-68, Jackson menginjak kaki bek Flamengo Elden Lucas saat berusaha merebut bola, dan diusir wasit, sehingga Chelsea hanya bermain dengan 10 pemain. Pada menit ke-83, Gonzalo Plata memberi assist kepada Wallace untuk mencetak gol, membantu Flamengo memperlebar keunggulan menjadi 3-1.

Pada akhirnya, Chelsea kalah 1-3 dari Flamengo di Lincoln Financial Field.

Bek Chelsea Cucurella berkata, "Jackson merasa sangat sedih. Ia hanya ingin berebut bola, tetapi sayangnya ia menendang kaki lawan. Ia adalah pemain muda yang sangat berbakat, tetapi ia mungkin perlu sedikit meningkatkan kemampuannya dalam hal-hal kecil."

"Namun, ia harus belajar dari kejadian itu. Manajer sudah berbicara kepada semua orang dan ia meminta maaf. Ia tidak bermaksud begitu. Ia adalah pemain yang sangat penting bagi kami dan kami akan bermain tanpanya di pertandingan berikutnya, tetapi itulah sepak bola."

Selain itu, pelatih Flamengo Filipe Luis, yang bermain untuk Chelsea, mengatakan tentang Jackson, "Jackson adalah pemain yang luar biasa. Ia masih muda dan memiliki kekuatan yang dibutuhkan klub. Ia akan bangkit dari kesalahan kecil ini."

"Saya pikir itu kartu merah yang jelas, tapi itu hanya detail dan dia masih punya potensi untuk menjadi salah satu penyerang terbaik di dunia."

Terkait dengan prestasi Flamengo, Filipe Luis mengatakan, "Saya sangat puas dengan permainan ini. Sejak awal kami yakin akan memiliki peluang."

"Saya tahu kualitas klub-klub Eropa, terutama tim-tim elit. Ada 12 klub papan atas di dunia. Saya terkejut dengan hasilnya. Mereka tidak begitu beradaptasi dengan iklim yang panas dan lembap ini."