Putaran kedua perempat final Liga Asosiasi Eropa UEFA musim 2024/25 menjadi pertandingan fokus. Chelsea, yang bermain di kandang sendiri, kalah dari Legia Warsawa 1-2 setelah Cucurella mencetak gol saat mereka sedang memimpin. Meski demikian, mereka tetap menyingkirkan lawan-lawannya dengan skor total 4-2 dan sukses melaju ke babak semi final.

Tiga menit memasuki pertandingan, Chelsea menguasai bola dan melancarkan serangan. Palmer menerima bola dan menerobos ke area penalti dan melepaskan tembakan, namun bola melebar dari tiang gawang. Pada menit ke-6, Nkunku menerima umpan silang Sancho dan melepaskan tembakan, namun tembakannya dapat diblok oleh kiper Legia Warsawa. Kemudian Palmer menyundul bola namun bola berhasil ditangkap oleh kiper lawan.

Pada menit ke-10, Goncalves memberikan umpan langsung, tetapi Peckhardt dijatuhkan oleh kiper Chelsea Jorgensen saat menerima bola. Wasit memberikan hadiah penalti kepada Legia Warsawa. Selanjutnya, Peckhart mencetak gol penalti untuk membantu Legia Warsawa memimpin 1-0. Pada menit ke-22, gelandang Warsaw Legion Ryuya Morishita menerima umpan dari rekan setimnya dan menembak ke area penalti, tetapi bola melebar dari tiang gawang.

Pada menit ke-33, Sancho menerobos masuk ke kotak penalti dan mengoper bola ke depan gawang menghadap pertahanan. Cucurella mengambil kesempatan untuk mendorong bola ke gawang, membantu Chelsea menyamakan kedudukan menjadi 1-1. Pada menit ke-38, Goncalves mendapat bola dan melepaskan tembakan dari jarak jauh, namun bola melebar dari gawang.

Pada menit ke-43, Nkunku menerima umpan dari rekan setimnya dan mengopernya kembali dari area penalti. Cucurella melepaskan tembakan langsung ke gawang, namun setelah melihat VAR, terlihat bahwa Cucurella dalam posisi offside sehingga gol tersebut dinyatakan tidak sah.

Pada awal babak kedua, Chelsea mengganti Jackson dengan Tyreek George. Pada menit ke-53, bek Legia Warsawa Vinagre melakukan tendangan sudut, Goncalves melakukan tendangan voli, dan bola memantul di tanah sebelum Capuadi menyundul bola ke gawang, membantu Legia Warsawa unggul 2-1, tetapi mereka tertinggal 2-4 dari Chelsea dalam skor agregat.

Pada menit ke-56, Chelsea mencoba melakukan serangan balik. Sancho mengoper bola dan Cucurella menyundul bola namun gagal mengenai sasaran. Pada menit ke-63, tembakan Maduek di kotak penalti diblok Kapuadi, kemudian tembakan Tyreek George juga diblok.

Pada menit ke-74, Chelsea menyerang dengan umpan panjang. Maduek menggiring bola ke area penalti dan memberikan umpan silang. Tyreek George mendorong bola ke gawang kosong, tetapi hakim garis mengatakan itu offside dan gol dinyatakan tidak sah. Pada menit ke-83, Maduek di kotak penalti menerima umpan diagonal dari rekan setimnya, mengecoh pertahanan dan melepaskan tembakan, namun bola melambung di atas tiang gawang.

Pada akhirnya, Chelsea kalah 1-2 dari Legia Warsawa di kandang sendiri, tetapi tetap menyingkirkan lawannya dengan skor total 4-2 dan sukses melaju ke semi-final.