Musim Serie A 2024/25 menandai dimulainya putaran kompetisi ke-36. AC Milan, di Stadion San Siro, sempat tertinggal satu gol, tetapi akhirnya berhasil mengalahkan Bologna 3-1 lewat gol Santiago Jimenez dan Pulisic.

Empat menit setelah pertandingan dimulai, Bologna menciptakan peluang menyerang. De Silvestri mendapat bola dan melepaskan tembakan mendatar dari atas kotak penalti, namun bola berhasil ditangkap oleh kiper AC Milan Maignan. Pada menit ke-13, bek AC Milan Tomori mengalami cedera dan digantikan oleh Malik Ghaf setelah tidak mampu bertahan.

Pada menit ke-17, AC Milan terus menyerang. Pulisic membawa bola ke area penalti dan menangani tembakan pertahanan, tetapi krisis tersebut diselesaikan oleh pemain lawan. Pada menit ke-19, AC Milan mengambil tendangan sudut dan Luka Jovic menyundul bola, namun bola mampu ditangkap oleh kiper Bologna Skorupski.

Pada menit ke-23, Pavlovic melakukan kesalahan. Domingos menerima umpan dari rekan setimnya dan melepaskan tembakan jauh dari luar kotak penalti. Kiper AC Milan Maignan langsung jatuh ke tanah untuk membendung bola. Pada menit ke-31, bek Bologna Martin Elrich cedera dan kemudian digantikan oleh John Lukumi.

Pada menit ke-49 babak kedua, Daringa mengoper bola, Orsolini menerimanya dan melepaskan tembakan dari atas kotak penalti melewati pertahanan, membantu Bologna unggul 1-0. Pada menit ke-62, Theo menerima umpan dari rekan setimnya dan melepaskan tembakan keras, namun dapat diblok oleh kiper Bologna Skorupski. Kemudian tembakan susulan Theo kembali diblok.

Pada menit ke-73, umpan silang Chukuez diblok oleh lawan. Pulisic mendapat bola dan mengopernya secara diagonal ke area penalti. Santiago Jimenez memanfaatkan peluang yang tak dijaga siapa pun dan melesakkan bola ke gawang, membantu AC Milan menyamakan kedudukan 1-1. Pada menit ke-76, AC Milan menyerang dengan tendangan bebas. Santiago Jimenez menerima umpan dari rekan setimnya dan mencetak gol dengan lob, tetapi gol tersebut dinyatakan tidak sah karena offside.

Pada menit ke-79, Chukueze mengoper bola kembali dari sisi kiri, dan Felix di area penalti menerima bola dan melepaskan tembakan namun berhasil diblok oleh lawan. Pulisic kemudian langsung melakukan tembakan susulan dan membantu AC Milan unggul 2-1. Pada tambahan waktu babak kedua, Chukueze mendapatkan bola dan menerobos pertahanan dan melakukan umpan diagonal. Santiago Jimenez menerima bola dan mendorongnya ke gawang kosong, membantu AC Milan memperbesar keunggulan mereka menjadi 3-1.

Pada akhirnya, AC Milan mengalahkan Bologna 3-1 di kandang sendiri.