Menurut reporter ESPN Shams Charania pada hari Senin, Boston Celtics telah mencapai kesepakatan besar dengan Portland Trail Blazers: mengirim Jrue Holiday ke Trail Blazers dengan imbalan Anfernee Simons dan dua pilihan putaran kedua.

Pakar gaji ESPN Bobby Marks lebih lanjut mengungkapkan bahwa dua pilihan putaran kedua yang dikirim oleh Trail Blazers adalah pilihan tahun 2030 dari New York Knicks dan pilihan mereka sendiri pada tahun 2031. Ia juga menunjukkan bahwa mengirim Holiday tidak hanya menghemat biaya pajak mewah bagi Celtics sekitar $40 juta, tetapi juga memperoleh fleksibilitas yang lebih besar dalam struktur gaji.

Ada juga laporan bahwa Presiden Operasi Bola Basket Celtics Brad Stevens masih dalam negosiasi perdagangan seputar beberapa pemain kunci.

Holiday, 35 tahun, bermain sebagai pemain bertahan dan dipilih oleh Philadelphia 76ers dengan pilihan ke-17 di putaran pertama pada tahun 2009. Ia kemudian pindah ke New Orleans Pelicans dan Milwaukee Bucks, di mana ia memenangkan kejuaraan NBA 2021 bersama Bucks.

Pada bulan September 2023, Holiday dikirim ke Celtics dalam perdagangan tiga arah yang melibatkan Damian Lillard. Sejauh ini, ia telah memainkan 131 pertandingan musim reguler untuk Celtics, dengan rata-rata 16,2 poin, 4,9 rebound, dan 4,4 assist per pertandingan, dengan persentase tembakan 46,4% dan persentase tembakan tiga angka 39,4%.

Holiday juga memainkan 27 pertandingan playoff untuk Celtics, dengan rata-rata 12,1 poin, 5,5 rebound, dan 4,3 assist per pertandingan, dengan akurasi tembakan 49,5% dari lapangan dan 38,2% dari jarak tiga poin, serta memenangi kejuaraan bersama tim tersebut pada tahun 2024.