Dalam pertarungan penebusan dosa terakhir mereka musim ini, AC Milan kembali mengecewakan ketika mereka kalah 0-1 dari Bologna di final Piala Italia, gagal menjadi juara dan membahayakan harapan mereka untuk lolos ke kompetisi Eropa musim depan.

Momen penentu pertandingan terjadi pada menit ke-53, ketika pemain sayap Swiss Dan N'Doye dengan tenang menggiring bola melewati pertahanan di area penalti Milan dan menembak ke gawang, mencetak gol kemenangan untuk Bologna. Dengan gol ini, Bologna mengangkat trofi utama untuk pertama kalinya sejak memenangkan Piala Intertoto pada tahun 1998.

Pada babak pertama, kedua kubu saling serang dan bertahan, namun belum mampu membobol gawang lawan. Wasit mengeluarkan tiga kartu kuning pada babak pertama, satu di antaranya sedikit kontroversial dan diberikan kepada pemain internasional Amerika Christian Pulisic, yang diberi peringatan kartu kuning karena diduga melakukan pelanggaran dalam tekel. Pulisic menjadi starter dan bermain selama 88 menit, tetapi penampilannya biasa-biasa saja. Dia hanya menyentuh bola 33 kali sepanjang pertandingan, dan hanya muncul di area penalti lawan satu kali. Pemain internasional Amerika lainnya, Yunus Musa, duduk di bangku cadangan dan tidak mendapat kesempatan bermain sepanjang pertandingan.

Milan mencoba melawan di babak kedua tetapi tidak mampu menciptakan peluang yang lebih mengancam daripada gol N'Doye. N'Doye tak hanya mencetak gol kunci, tetapi juga menciptakan peluang terbanyak dalam pertandingan tersebut dengan 3 kali. Ia juga merupakan pemain yang paling banyak dilanggar (4 kali), dan ia pantas menyandang gelar pemain terbaik dalam pertandingan tersebut.

Kekalahan ini merupakan pukulan besar bagi Milan. Karena juara Piala Italia akan lolos ke Liga Europa musim depan, Milan saat ini berada di peringkat kedelapan di liga dengan hanya dua pertandingan tersisa. Mereka tertinggal 3 poin di belakang Roma yang berada di posisi keenam dan 4 poin di belakang Juventus yang berada di posisi keempat dan Lazio yang berada di posisi kelima. Situasi promosi tidak lagi berada di tangan mereka.

Namun, Milan selanjutnya akan langsung menantang rivalnya Roma, yang akan menjadi pertandingan krusial yang akan menentukan nasibnya. Mereka kemudian akan menghadapi Monza di kandang sendiri pada pertandingan penutup musim, tetapi apakah mereka dapat mencapai putaran terakhir dengan harapan masih belum diketahui.