Jack O'Brien mengungkapkan bahwa setelah penampilannya yang luar biasa musim lalu, ia sangat ingin kembali ke Finch Farm sesegera mungkin untuk memulai latihan pramusim. Ia juga mengatakan bahwa perkembangannya masih membutuhkan lebih banyak kerja keras dan persiapan. Meskipun Jack O'Brien berpartisipasi dalam pertandingan persahabatan internasional untuk Republik Irlandia pada bulan Juni, ia masih bersemangat untuk kembali ke Everton sesegera mungkin untuk berpartisipasi dalam persiapan pramusim secara penuh.  

Sejauh ini, Jack O'Brien telah berpartisipasi dalam dua pertandingan persahabatan pembuka Everton. Sabtu lalu, tim kalah 0-1 dari Blackburn Rovers. Jack O'Brien mengatakan dalam sebuah wawancara: "Saya tahu pramusim ini sulit, tetapi yang terpenting adalah kami akan menghadapi pertandingan-pertandingan penting. Selama periode ini, kami perlu mengumpulkan waktu bermain dan meningkatkan kondisi kami."  

"Ini masih awal dan saya hanya ingin fokus berlatih dan memastikan saya tetap bugar dan prima. Ada beberapa pertandingan penting yang akan datang dan saya harus terus bekerja keras agar berada dalam kondisi prima untuk memulai Liga Primer."  

Paruh kedua musim 2024-25 merupakan paruh kedua yang luar biasa bagi Jack O'Brien. Setelah David Moyes kembali ke klub pada bulan Januari, sang bek tampil 18 kali dalam 20 pertandingan Liga Primer, menunjukkan konsistensi dan peran penting.  

Dua pertiga dari waktu bermainnya dihabiskan di bek kanan, peran yang benar-benar baru bagi bek tengah setinggi 6 kaki 6 inci .  

Ia melanjutkan: "Saya pikir fleksibilitas sangat penting, tidak hanya untuk terbiasa dengan satu posisi, tetapi juga untuk memahami berbagai posisi. Saya merasa masih belajar. Senang rasanya bisa bermain di dua posisi. Saya bersedia mengambil kedua peran tersebut. Apa pun posisi yang dibutuhkan tim, saya akan siap."