Pada tanggal 30 Juni, perempat final Piala Emas CONCACAF 2025 penuh dengan pasang surut. Tim Amerika Serikat mengalahkan Kosta Rika dengan agregat 6-5 berkat penampilan heroik kiper Freese dalam adu penalti, dan berhasil melaju ke semifinal. Dalam pertandingan lain, Kanada kalah dari Guatemala, yang peringkatnya jauh lebih rendah darinya di dunia, dalam adu penalti dan gagal melaju ke semifinal.

Sebagai tuan rumah, Amerika Serikat tidak mengawali pertandingan ini dengan mulus. Pada menit ke-12 , penyerang Kosta Rika Calvo memanfaatkan kesempatan untuk mengambil tendangan penalti dan mencetak gol, sehingga timnya unggul lebih dulu. Amerika Serikat juga mendapat tendangan penalti pada menit ke-37 , tetapi tendangan penalti Tillman membentur tiang gawang, sehingga peluang untuk menyamakan kedudukan pun sirna.

Namun, pada menit ke-43 , Diego Luna dari Amerika Serikat membentur pemain lawan dan membelokkannya ke gawang, membantu tim tuan rumah menyamakan kedudukan sebelum babak pertama berakhir. Baru dua menit memasuki babak kedua, Alfsten melepaskan tembakan dan mencetak gol, dan Amerika Serikat memimpin. Namun, Kosta Rika tidak menyerah. Pada menit ke-71 , Martinez menerima umpan segitiga terbalik rekan setimnya dan menyelesaikan tendangan sekop, dan skor kembali menjadi 2-2 lagi .

Setelah adu penalti, protagonisnya adalah kiper Amerika Freese. Ia berhasil melakukan penyelamatan sebanyak tiga kali, terutama pada penalti kelima yang krusial, setelah berhasil membendung tendangan Calvo, yang membawa Amerika Serikat menang. Meskipun Tolkien gagal mencetak penalti kunci, Dawes akhirnya mencetak penalti kemenangan. Amerika Serikat memenangkan adu penalti dengan skor 4-3 dan melaju ke semifinal dengan skor total 6-5 .

Di sisi lain, Kanada kecewa. Saat menghadapi Guatemala, yang berada di peringkat 106 dunia , meskipun Jonathan David mencetak gol pada menit ke-30 , mereka mengalami pukulan telak di akhir babak pertama - Schaefer menerima dua kartu kuning dalam lima menit dan diusir keluar lapangan. The Maple Leafs hanya bisa bermain dengan 10 pemain di babak kedua.

Guatemala yang memiliki satu pemain lebih banyak berhasil menyamakan kedudukan pada menit ke-69 saat Rubin memanfaatkan peluang tersebut. Di akhir pertandingan, kedua tim bermain imbang 1-1 dan harus melalui adu penalti untuk menentukan pemenangnya.

Dalam adu penalti, kedua tim gagal mencetak gol di lima babak pertama, tetapi kedua tim kembali mencetak gol di babak keenam. Di saat kritis, tendangan pemain Kanada De Fogerol membentur mistar gawang, tetapi pemain Guatemala Jose Morales mampu menahan tekanan dan mencetak gol kemenangan. Pada akhirnya, Guatemala mengalahkan Kanada dengan skor total 6-5 dan kembali ke semifinal Piala Emas CONCACAF setelah 29 tahun.