ตามรายงานจากสื่อหลายสำนัก ชิคาโก บูลส์ ยังไม่มีความคืบหน้าใดๆ ในการเจรจาต่อสัญญากับจอช เจได ทีมจะตัดสินใจในอีกไม่กี่สัปดาห์ข้างหน้าว่าจะบรรลุข้อตกลงต่อสัญญากับเจได หรือปล่อยให้เขาเป็นฟรีเอเจนต์หลังจบฤดูกาลหน้า

หลังจบฤดูกาล 2024-25 กิดดี้กลายเป็นฟรีเอเจนต์แบบจำกัดสัญญาอย่างเป็นทางการ ทั้งเขาและบูลส์ต่างสนใจสัญญาระยะยาว แต่ทั้งสองฝ่ายมีความเห็นไม่ตรงกันอย่างมากเรื่องเงินเดือน หลังจากการเจรจากันมาหลายเดือน บูลส์ได้เพิ่มข้อเสนอจากเดิม 4 ปี มูลค่า 80 ล้านดอลลาร์ เป็น 88 ล้านดอลลาร์ แต่ก็ยังต่ำกว่าเงินเดือนที่ผู้เล่นต้องการต่อปีที่ 30 ล้านดอลลาร์

เนื่องจากข้อจำกัดเรื่องเพดานเงินเดือนของทีมอื่นๆ รวมถึงเน็ตส์ ทำให้ปัจจุบันบูลส์เป็นฝ่ายเจรจาต่อรองก่อน กิดดี้สามารถเลือกที่จะยอมรับข้อเสนอปัจจุบันที่ 11.1 ล้านดอลลาร์สหรัฐฯ และกลายเป็นฟรีเอเจนต์แบบไร้ข้อผูกมัดในปีหน้า

จีดี้ วัย 22 ปี ซึ่งเล่นตำแหน่งพอยต์การ์ดเป็นหลัก ได้รับเลือกโดยทีมโอคลาโฮมาซิตี ธันเดอร์ ด้วยอันดับดราฟต์อันดับที่ 6 ในรอบแรกของ NBA Draft ปี 2021 เขาเล่นให้กับทีมธันเดอร์มา 3 ฤดูกาล ทำคะแนนเฉลี่ย 13.9 แต้ม 7.3 รีบาวด์ และ 5.7 แอสซิสต์ต่อเกม จาก 210 เกมในฤดูกาลปกติ

ในเดือนมิถุนายน 2024 กิดดี้ถูกเทรดจากธันเดอร์ไปยังบูลส์ โดยมีอเล็กซ์ คารูโซร่วมด้วย จนถึงปัจจุบัน เขาลงเล่นให้บูลส์ไปแล้ว 70 เกมในฤดูกาลปกติ ทำคะแนนเฉลี่ย 14.6 แต้ม 8.1 รีบาวด์ 7.2 แอสซิสต์ และ 1.2 สตีลต่อเกม โดยมีเปอร์เซ็นต์การยิง 46.5% และเปอร์เซ็นต์การยิงสามแต้ม 37.8%