เมื่อวันที่ 20 กันยายน ไมเคิล สก็อตโต ผู้สื่อข่าวของ HoopsHype รายงานว่า บอสตัน เซลติกส์ เพิ่งเซ็นสัญญากับเคนดัลล์ บราวน์ ฟอร์เวิร์ดฟรีเอเจนต์ เพื่อเพิ่มการแข่งขันสำหรับแคมป์ฝึกซ้อมที่กำลังจะมาถึง แหล่งข่าวกล่าวว่าสัญญานี้น่าจะเป็นข้อตกลงแบบ Exhibit 10 และบราวน์จะใช้โอกาสนี้เพื่อพยายามคว้าสัญญาแบบสองทาง

บราวน์เคยเล่นให้กับทีมบรูคลิน เน็ตส์ เมื่อปีที่แล้ว โดยเล่นเป็นผู้เล่นสองทางให้กับทีมลองไอส์แลนด์ เน็ตส์ ในลีกพัฒนา แต่เขาไม่ได้รับ โอกาสลงเล่น ใน NBA เลย ก่อนหน้านั้น เขาใช้เวลาสองฤดูกาลกับทีมอินเดียนา เพเซอร์ส ลงเล่น 21 เกม ทำคะแนน เฉลี่ย 1.4 แต้ม รีบาวด์ 0.5 ครั้ง และ ลงเล่นเฉลี่ย 4.9 นาที ต่อเกม และมี เปอร์เซ็นต์ การชู้ตลง 54.5 %

เมื่อเทียบกับ อาชีพ ใน NBA แล้ว บราวน์ได้แสดงให้เห็นถึงผลงานที่ครอบคลุมมากกว่าใน G League เขาลงเล่น 54 เกม ทำคะแนนเฉลี่ย 15.4 แต้ม 5.1 รีบาวด์ 2.9 แอสซิสต์ 1.5 สตีล และ บล็อก 0.7 ครั้งต่อเกม เขาทำคะแนนได้ 54.5% จากพื้นที่ และ 37.7% จากระยะสามแต้ม ซึ่งแสดงให้เห็นถึงศักยภาพด้านเกมรุกและเกมรับที่น่าประทับใจ

ปัจจุบันเซลติกส์มีสัญญามาตรฐานเพียง 12 ฉบับ และสัญญาของเนมยา ส เกตา และจอร์แดน วอลช์ ยังไม่ได้รับการรับรองอย่างเต็มที่ ทำให้ยังมีโอกาสปรับเปลี่ยนผู้เล่นในทีมได้ เมื่อพิจารณาถึงการเทรดคริสแทปส์ พอร์ซิงกิส และเควิน คอร์เน็ต ออกไปในช่วงซัมเมอร์ ตำแหน่งเซ็นเตอร์จึงเป็นเรื่องที่น่ากังวล วิลเลียมส์ รุกกี้ อาจมีโอกาสได้ลงเล่นในตำแหน่งนี้ และสร้างโอกาสให้กับบราวน์และผู้เล่นคนอื่นๆ มากขึ้น