แจ็ค โอไบรอัน เปิดเผยว่าหลังจากผลงานอันยอดเยี่ยมในฤดูกาลที่แล้ว เขากระตือรือร้นที่จะกลับไปฟินช์ฟาร์มโดยเร็วที่สุดเพื่อเริ่มต้นการฝึกซ้อมก่อนเปิดฤดูกาล เขายังกล่าวอีกว่าเส้นทางการเติบโตของเขายังต้องการการฝึกฝนและการเตรียมตัวอีกมาก แม้ว่าแจ็ค โอไบรอันจะเข้าร่วมการแข่งขันกระชับมิตรระดับนานาชาติกับทีมชาติไอร์แลนด์ในเดือนมิถุนายน แต่เขาก็ยังคงกระตือรือร้นที่จะกลับไปเอฟเวอร์ตันโดยเร็วที่สุดเพื่อเข้าร่วมการเตรียมความพร้อมก่อนเปิดฤดูกาลอย่างเต็มรูปแบบ  

จนถึงตอนนี้ แจ็ค โอไบรอัน ได้ลงเล่นนัดกระชับมิตรนัดแรกของเอฟเวอร์ตันไปแล้วสองนัด เมื่อวันเสาร์ที่ผ่านมา ทีมแพ้แบล็คเบิร์น โรเวอร์ส 0-1 แจ็ค โอไบรอันให้สัมภาษณ์ว่า "ผมรู้ว่าช่วงปรีซีซั่นนี้มันยาก แต่สิ่งสำคัญคือเรากำลังจะเข้าสู่เกมสำคัญๆ ในช่วงเวลานี้ เราต้องสะสมเวลาลงเล่นและพัฒนาสภาพร่างกายของเราให้ดีขึ้น"  

“มันยังเร็วเกินไป ผมแค่อยากจะโฟกัสกับการฝึกซ้อมและมั่นใจว่าตัวเองจะฟิตและเฉียบคม ยังมีเกมสำคัญอีกหลายนัดรออยู่ข้างหน้า และผมต้องทำงานหนักต่อไปเพื่อให้อยู่ในสภาพที่ดีที่สุดสำหรับการเริ่มต้นพรีเมียร์ลีก”  

ครึ่งหลังของฤดูกาล 2024-25 ถือเป็นครึ่งหลังที่ยอดเยี่ยมสำหรับแจ็ค โอไบรอัน หลังจากที่เดวิด มอยส์ กลับมายังสโมสรในเดือนมกราคม กองหลังรายนี้ลงเล่นไป 18 นัด จาก 20 เกมในพรีเมียร์ลีก แสดงให้เห็นถึงความสม่ำเสมอและบทบาทสำคัญ  

เขาลงเล่นสองในสามตำแหน่งแบ็คขวา ซึ่งถือเป็นบทบาทใหม่โดยสิ้นเชิงสำหรับ เซ็นเตอร์แบ็คที่สูง 6 ฟุต 6 นิ้วคนนี้  

เขากล่าวต่อว่า "ผมคิดว่าความสามารถรอบด้านเป็นสิ่งสำคัญมาก ไม่ใช่แค่คุ้นเคยกับตำแหน่งเดียวเท่านั้น แต่ยังต้องเข้าใจตำแหน่งอื่นๆ ที่หลากหลายด้วย ผมรู้สึกว่าตัวเองยังต้องเรียนรู้อยู่ รู้สึกดีที่ได้เล่นสองตำแหน่ง ผมเต็มใจที่จะรับทั้งสองตำแหน่ง ไม่ว่าทีมต้องการผมในตำแหน่งไหน ผมก็พร้อมเสมอ"