เมื่อวันที่ 18 กันยายน แบ็กซ์เตอร์ โฮล์มส์ ผู้สื่อข่าว ESPN รายงานว่าลอสแอนเจลิส คลิปเปอร์ส ไม่มีแผนสร้างอนาคตร่วมกับคาไว เลียวนาร์ด อีกต่อไป ผู้บริหารลีกหลายคนเชื่อว่าเลียวนาร์ดน่าจะสามารถรักษาสัญญาฉบับใหม่ที่เหลืออยู่ในปี 2024 ไว้ได้จนถึงสองปี แต่ยังไม่แน่ชัดว่าเขาจะอยู่ต่อกับทีมหรือไม่หลังจาก นั้น

นับตั้งแต่เข้าร่วมทีม Clippers ในปี 2019 ลีโอนาร์ดสร้างความคาดหวังอันมหาศาล แต่อาการบาดเจ็บก็ยังคงรบกวนเขาอยู่เสมอ ในช่วงไม่กี่ฤดูกาลที่ผ่านมา เขาต้องพักรักษาตัวจากอาการบาดเจ็บซ้ำแล้วซ้ำเล่า ซึ่งเป็นอุปสรรคต่อความสามารถของทีมในการแข่งขันรอบเพลย์ออฟอย่างต่อเนื่อง แม้ว่าเขาจะยังคงสามารถทำผลงานในระดับสูงได้เมื่อร่างกายแข็งแรงดี แต่การที่เขาต้องพักรักษาตัวเป็นเวลานานทำให้ Clippers ยากที่จะพึ่งพาเขาในการคว้าแชมป์ในระยะยาว

ที่สำคัญยิ่งกว่านั้น เพื่อให้เป็นไปตามเงื่อนไขของเลียวนาร์ด คลิปเปอร์สจึงได้เทรด ไช กิลเจียส-อเล็กซานเดอร์ การ์ดดาวรุ่งให้กับโอคลาโฮมาซิตี ธันเดอร์ เพื่อแลกกับพอล จอร์จ ไม่กี่ปีต่อมา อเล็กซานเดอร์ก็ผงาดขึ้นเป็นผู้เล่นทรงคุณค่า (MVP) ของลีก และนำธันเดอร์คว้าแชมป์ครั้งแรกในประวัติศาสตร์แฟรนไชส์ ขณะที่คลิปเปอร์สไม่สามารถฝ่าฟันสถานการณ์ในสายตะวันตกได้ และตกอยู่ในสถานการณ์ที่ลำบาก

แม้ว่า Clippers น่าจะยังคงพึ่งพามูลค่าการแข่งขันของ Leonard ตลอดสัญญา แต่ฝ่ายบริหารได้เริ่มมองหาผู้เล่นหลักคนใหม่แล้ว ยุคสมัยของ Leonard อาจกำลังจะสิ้นสุดลง และไม่ว่า Clippers จะสามารถหาผู้เล่นหลักคนใหม่ได้เร็วแค่ไหน จะเป็นปัจจัยกำหนดความสามารถในการแข่งขันและทิศทางในอนาคตของพวกเขา