ในการจับฉลากคาราบาวคัพ รอบ 3 ครั้งล่าสุด ท็อตแน่ม ฮ็อทสเปอร์ ถูกจับสลากให้พบกับทีมจากลีกวันอย่างดอนคาสเตอร์ โรเวอร์ส ที่บ้าน

คาดว่าการแข่งขันจะเกิดขึ้นในวันที่ 22 กันยายน โดยวันที่แข่งขัน เวลาเริ่มการแข่งขัน และข้อมูลตั๋วจะประกาศให้ทราบในภายหลัง

ตารางการแข่งขันของท็อตแนมก็ได้รับผลกระทบจากการแข่งขันแชมเปียนส์ลีกเช่นกัน เนื่องจากการแข่งขันรอบแบ่งกลุ่มของแชมเปียนส์ลีกรอบแรกกำหนดไว้ในวันที่ 16-18 กันยายน การแข่งขันฟุตบอลถ้วยของท็อตแนมจึงถูกเลื่อนออกไปเป็นสัปดาห์ถัดไป นั่นหมายความว่าทั้งผู้จัดการทีมและนักเตะจะต้องเผชิญบททดสอบในการแข่งขันสองแนวรบในช่วงเวลาอันสั้น

ดอนคาสเตอร์ โรเวอร์ส ทำผลงานได้อย่างยอดเยี่ยมในคาราบาว คัพ ฤดูกาลนี้ โดยบุกไปเอาชนะมิดเดิลสโบรห์ ทีมจากเดอะ แชมเปียนชิพ 4-0 ก่อนจะเอาชนะแอคคริงตัน 2-0 ผ่านเข้ารอบสามได้สำเร็จ ส่วนในลีกวัน พวกเขาก็มีผลงานที่ดีเช่นกัน โดยชนะ 3 เสมอ 1 จาก 5 นัดแรก

ครั้งสุดท้ายที่ท็อตแนมและดอนคาสเตอร์ โรเวอร์ส พบกันคือในรอบสองของฤดูกาล 2009-10 ซึ่งท็อตแนมชนะไป 5-1 ในตอนนี้ ทั้งสองทีมจะพบกันอีกครั้งในแมตช์ฟุตบอลถ้วย ซึ่งถือเป็นเรื่องราวที่น่าสนใจทีเดียว

จากผลการจับฉลากพบว่ามีคู่เด็ดหลายคู่ที่น่าจับตามองในศึกคาราบาวคัพ รอบ 3 ได้แก่ เบรนท์ฟอร์ด พบ แอสตัน วิลล่า, วูล์ฟส์ พบ เอฟเวอร์ตัน และ ลิเวอร์พูล เปิดบ้านพบกับ เซาธ์แฮมป์ตัน

การที่ท็อตแนมเปิดบ้านรับดอนคาสเตอร์ โรเวอร์ส คู่แข่งในลีกวัน ถือเป็นโอกาสดีที่จะผ่านเข้ารอบ แต่ด้วยโปรแกรมที่แน่นเอี้ยด การจะจัดทีมให้สมดุลระหว่างการแข่งขันฟุตบอลถ้วยและแชมเปี้ยนส์ลีกจึงเป็นเรื่องสำคัญที่ทีมต้องจัดการ