Menurut berbagai laporan media, Chicago Bulls belum membuat kemajuan apa pun dalam negosiasi perpanjangan kontrak dengan Josh Jedi. Tim akan memutuskan dalam beberapa minggu mendatang apakah akan memperpanjang kontrak Jedi atau membiarkannya menjadi agen bebas setelah musim depan.

Setelah musim 2024-25, Giddy resmi menjadi agen bebas terbatas. Baik Giddy maupun Bulls tertarik dengan kontrak jangka panjang, tetapi kedua belah pihak memiliki perbedaan pendapat yang signifikan mengenai gaji. Setelah berbulan-bulan negosiasi, Bulls telah meningkatkan tawaran mereka dari kontrak awal empat tahun senilai $80 juta menjadi $88 juta, tetapi ini masih kurang dari gaji tahunan yang diinginkan sang pemain sebesar $30 juta.

Karena kurangnya ruang batas gaji di antara tim-tim lain, termasuk Nets, Bulls saat ini memegang inisiatif dalam negosiasi. Giddy dapat memilih untuk menerima tawaran kualifikasi saat ini sebesar $11,1 juta dan menjadi agen bebas tak terbatas tahun depan.

Giedy yang berusia 22 tahun, yang utamanya bermain sebagai point guard, dipilih oleh Oklahoma City Thunder dengan pilihan keenam secara keseluruhan pada putaran pertama Draft NBA 2021. Ia bermain selama tiga musim bersama Thunder, dengan rata-rata 13,9 poin, 7,3 rebound, dan 5,7 assist per pertandingan dalam 210 pertandingan musim reguler.

Pada Juni 2024, Giddy ditukar dari Thunder ke Bulls dalam kesepakatan yang melibatkan Alex Caruso. Sejauh ini, ia telah memainkan 70 pertandingan musim reguler untuk Bulls, dengan rata-rata 14,6 poin, 8,1 rebound, 7,2 assist, dan 1,2 steal per pertandingan, dengan persentase tembakan 46,5% dan persentase tembakan tiga angka 37,8%.