Theo nhiều nguồn tin, Chicago Bulls vẫn chưa đạt được tiến triển nào trong quá trình đàm phán gia hạn hợp đồng với Josh Jedi. Đội bóng sẽ quyết định trong vài tuần tới xem có nên gia hạn hợp đồng với Jedi hay để anh trở thành cầu thủ tự do sau mùa giải tới.

Sau mùa giải 2024-25, Giddy chính thức trở thành cầu thủ tự do bị hạn chế. Cả anh và Bulls đều quan tâm đến một hợp đồng dài hạn, nhưng hai bên đang có những bất đồng đáng kể về mức lương. Sau nhiều tháng đàm phán, Bulls đã tăng mức đề nghị từ hợp đồng ban đầu bốn năm trị giá 80 triệu đô la lên 88 triệu đô la, nhưng con số này vẫn thấp hơn mức lương hàng năm mong muốn của cầu thủ là 30 triệu đô la.

Do các đội khác, bao gồm cả Nets, không có đủ không gian cho giới hạn lương, Bulls hiện đang nắm thế chủ động trong các cuộc đàm phán. Giddy có thể chọn chấp nhận lời đề nghị đủ điều kiện hiện tại là 11,1 triệu đô la và trở thành cầu thủ tự do không bị hạn chế vào năm tới.

Giedy, 22 tuổi, chủ yếu chơi ở vị trí hậu vệ dẫn bóng, được Oklahoma City Thunder chọn ở lượt chọn thứ sáu chung cuộc tại vòng một NBA Draft 2021. Anh đã chơi ba mùa giải cho Thunder, đạt trung bình 13,9 điểm, 7,3 rebounds và 5,7 kiến tạo mỗi trận trong 210 trận đấu mùa giải chính thức.

Vào tháng 6 năm 2024, Giddy được chuyển nhượng từ Thunder sang Bulls trong một thỏa thuận liên quan đến Alex Caruso. Cho đến nay, anh đã chơi 70 trận mùa giải thường xuyên cho Bulls, ghi trung bình 14,6 điểm, 8,1 rebounds, 7,2 kiến tạo và 1,2 lần cướp bóng mỗi trận, với tỷ lệ ném rổ thành công là 46,5% và tỷ lệ ném ba điểm thành công là 37,8%.