Menurut reporter NBA ternama Brett Siegel, Josh Giddy dan Chicago Bulls diperkirakan akan mencapai kesepakatan perpanjangan kontrak bulan ini. Kedua belah pihak akan menandatangani kontrak baru berdurasi tiga tahun dengan gaji tahunan sekitar $20 juta paling lambat akhir Agustus.

Josh Giddy, 22 tahun, terutama bermain sebagai shooting guard dan dipilih oleh Oklahoma City Thunder dengan pilihan keenam secara keseluruhan di putaran pertama NBA Draft 2021. Ia bermain selama tiga musim bersama Thunder, dengan rata-rata 13,9 poin, 7,3 rebound, dan 5,7 assist dalam 210 pertandingan musim reguler, dan juga bermain untuk tim tersebut di Playoff NBA 2023.

Pada Juni 2024, Giddy ditukar dari Oklahoma City Thunder ke Chicago Bulls dengan imbalan Alex Caruso. Hingga saat ini, ia telah tampil dalam 70 pertandingan musim reguler untuk Bulls, dengan rata-rata 14,6 poin, 8,1 rebound, 7,2 assist, dan 1,2 steal per pertandingan, dengan akurasi tembakan 46,5% dan akurasi tembakan tiga angka 37,8%.

Setelah musim 2024-25, Giddy resmi menjadi agen bebas terbatas. Ia dan Bulls sama-sama berniat mencapai kerja sama jangka panjang, tetapi kedua belah pihak sempat menemui jalan buntu terkait masalah gaji. Permintaan awal Giddy untuk kontrak tahunan sekitar $30 juta dianggap terlalu tinggi oleh tim.

Bulls kini mungkin akan menaikkan tawaran mereka secara moderat, tetapi mereka selalu bersikeras mempertahankan gaji tahunan kontrak baru di kisaran $20 juta. Menurut Brett Siegel, kontrak baru Jedi kemungkinan akan berdurasi antara tiga tahun dengan total $65 juta hingga $70 juta, yang mendekati kisaran yang dapat diterima kedua belah pihak.