เบรตต์ ซีเกล ผู้สื่อข่าว NBA ชื่อดัง รายงานว่า จอช กิดดี้ และชิคาโก บูลส์ คาดว่าจะบรรลุข้อตกลงขยายสัญญาภายในเดือนนี้ ทั้งสองฝ่ายจะเซ็นสัญญาฉบับใหม่ 3 ปี พร้อมเงินเดือนประจำปีประมาณ 20 ล้านดอลลาร์สหรัฐฯ ภายในสิ้นเดือนสิงหาคมเป็นอย่างช้าที่สุด

จอช กิดดี้ วัย 22 ปี เล่นตำแหน่งชู้ตติ้งการ์ดเป็นหลัก และถูกเลือกโดยทีมโอคลาโฮมาซิตี ธันเดอร์ ด้วยอันดับดราฟต์อันดับที่ 6 ในรอบแรกของ NBA Draft ปี 2021 เขาเล่นให้กับทีมธันเดอร์มา 3 ฤดูกาล ทำคะแนนเฉลี่ย 13.9 แต้ม 7.3 รีบาวด์ และ 5.7 แอสซิสต์ จากการลงเล่น 210 เกมในฤดูกาลปกติ และยังได้ลงเล่นให้กับทีมในการแข่งขัน NBA Playoffs ปี 2023 อีกด้วย

ในเดือนมิถุนายน 2024 กิดดี้ถูกเทรดจากทีมโอคลาโฮมาซิตีธันเดอร์ไปยังชิคาโกบูลส์เพื่อแลกกับอเล็กซ์ คารูโซ จนถึงปัจจุบัน เขาลงเล่นให้กับบูลส์ในฤดูกาลปกติ 70 เกม ทำคะแนนเฉลี่ย 14.6 แต้ม 8.1 รีบาวด์ 7.2 แอสซิสต์ และ 1.2 สตีลต่อเกม ขณะเดียวกันก็ยิงลง 46.5% จากพื้นที่ และ 37.8% จากระยะสามแต้ม

หลังจบฤดูกาล 2024-25 กิดดี้กลายเป็นฟรีเอเจนต์แบบจำกัดสัญญาอย่างเป็นทางการ เขาและทีมบูลส์ต่างตั้งใจที่จะร่วมมือกันในระยะยาว แต่ครั้งหนึ่งทั้งสองฝ่ายเคยตกลงกันไม่ได้ในเรื่องเงินเดือน คำขอเบื้องต้นของกิดดี้สำหรับสัญญารายปีประมาณ 30 ล้านดอลลาร์สหรัฐฯ ถูกมองว่าสูงเกินไปสำหรับทีม

ขณะนี้ทีมบูลส์อาจเพิ่มข้อเสนอในระดับปานกลาง แต่พวกเขาก็ยืนยันที่จะคงเงินเดือนประจำปีของสัญญาฉบับใหม่ไว้ที่ราว 20 ล้านดอลลาร์ เบรตต์ ซีเกล ระบุว่าสัญญาฉบับใหม่ของเจไดน่าจะอยู่ระหว่างสามปี และรวมเป็นเงิน 65-70 ล้านดอลลาร์ ซึ่งใกล้เคียงกับช่วงที่ทั้งสองฝ่ายยอมรับได้