ในศึกแก้ตัวครั้งสุดท้ายของฤดูกาลนี้ เอซี มิลาน กลับทำให้ผิดหวังอีกครั้งเมื่อแพ้ให้กับโบโลญญา 0-1 ในรอบชิงชนะเลิศฟุตบอลโคปา อิตาเลีย ทำให้พลาดการคว้าแชมป์ และทำให้ความหวังในการผ่านเข้าไปเล่นฟุตบอลระดับยุโรปในฤดูกาลหน้าตกอยู่ในอันตราย

นาทีที่ชี้ชะตาของเกมมาถึงในนาทีที่ 53 เมื่อปีกชาวสวิส แดน เอ็นโดเย เลี้ยงบอลผ่านแนวรับอย่างใจเย็นในเขตโทษของมิลานก่อนจะยิงเข้าประตู เป็นประตูชัยให้กับโบโลญญา ด้วยประตูนี้ โบโลญญาได้ชูถ้วยรางวัลสำคัญเป็นครั้งแรกนับตั้งแต่ชนะเลิศอินเตอร์โตโต้คัพในปี 1998

ในครึ่งแรกทั้งสองฝ่ายยังรุกและป้องกันแต่ไม่สามารถทำลายประตูของฝ่ายตรงข้ามได้ ผู้ตัดสินแจกใบเหลือง 3 ใบในครึ่งแรก โดย 1 ใน 3 นั้นค่อนข้างน่าโต้แย้ง และมอบให้กับคริสเตียน พูลิซิช กองหน้าทีมชาติสหรัฐอเมริกา ที่ได้รับใบเหลืองจากการต้องสงสัยว่าทำฟาวล์จากการเสียบสกัด พูลิซิชลงสนามเป็นตัวจริงและเล่นเป็นเวลา 88 นาที แต่ผลงานของเขาถือว่าธรรมดา เขาได้สัมผัสบอลเพียง 33 ครั้งในทั้งเกม และได้ปรากฏตัวในกรอบเขตโทษของฝ่ายตรงข้ามเพียงครั้งเดียว ยูนุส มูซ่า นักเตะทีมชาติอเมริกาอีกคนนั่งอยู่บนม้านั่งสำรองและไม่มีโอกาสได้ลงเล่นตลอดทั้งเกม

มิลานพยายามสู้กลับในครึ่งหลังแต่ไม่สามารถสร้างโอกาสที่คุกคามได้มากกว่าประตูของเอ็นโดเย เอ็นโดเย่ไม่เพียงแต่ทำประตูสำคัญได้เท่านั้น แต่ยังสร้างโอกาสได้มากที่สุดในเกมด้วยจำนวน 3 ครั้ง เขายังเป็นผู้เล่นที่โดนฟาวล์มากที่สุด (4 ครั้ง) และสมควรได้รับรางวัลผู้เล่นยอดเยี่ยมแห่งเกมไปครอง

ความพ่ายแพ้ครั้งนี้ถือเป็นการสูญเสียครั้งใหญ่สำหรับมิลาน เนื่องจากแชมป์โคปาอิตาลีจะได้สิทธิ์ไปเล่นยูโรปาลีกฤดูกาลหน้า ปัจจุบันมิลานรั้งอันดับที่ 8 ของลีก โดยเหลือเกมแข่งขันอีกเพียง 2 นัดเท่านั้น พวกเขาอยู่ห่างจากโรม่าอันดับที่ 6 อยู่ 3 แต้ม และตามหลังยูเวนตุสอันดับที่ 4 และลาซิโออันดับที่ 5 อยู่ 4 แต้ม สถานการณ์การเลื่อนตำแหน่งไม่ได้อยู่ในมือพวกเขาอีกต่อไป

อย่างไรก็ตาม นัดต่อไปมิลานจะต้องท้าทายคู่แข่งอย่างโรมาโดยตรง ซึ่งจะเป็นแมตช์สำคัญที่จะกำหนดชะตากรรมของทีม จากนั้นพวกเขาจะพบกับมอนซ่าในบ้านในเกมสุดท้ายของฤดูกาล แต่ยังไม่ทราบว่าพวกเขาจะสามารถผ่านเข้ารอบสุดท้ายด้วยความหวังได้หรือไม่