Trong trận chiến cứu vãn cuối cùng của mùa giải, AC Milan lại gây thất vọng khi để thua 0-1 trước Bologna ở trận chung kết Cúp quốc gia Ý, mất chức vô địch và khiến hy vọng giành quyền tham dự giải đấu châu Âu mùa giải tới trở nên mong manh.

Khoảnh khắc quyết định của trận đấu đến ở phút 53, khi cầu thủ chạy cánh người Thụy Sĩ Dan N'Doye bình tĩnh rê bóng qua hàng phòng ngự trong vòng cấm của Milan và sút vào lưới, ghi bàn thắng quyết định cho Bologna. Với mục tiêu này, Bologna đã nâng cao danh hiệu lớn lần đầu tiên kể từ khi giành Cúp Intertoto năm 1998.

Trong hiệp 1, cả hai bên đều tấn công và phòng ngự, nhưng không thể xuyên thủng được khung thành đối phương. Trọng tài đã rút ra ba thẻ vàng trong hiệp một, một trong số đó gây tranh cãi một chút và được trao cho cầu thủ người Mỹ Christian Pulisic, người đã nhận thẻ vàng cảnh cáo vì nghi ngờ phạm lỗi trong một pha vào bóng. Pulisic ra sân ngay từ đầu và chơi trong 88 phút, nhưng màn trình diễn của anh chỉ ở mức trung bình. Anh chỉ chạm bóng 33 lần trong toàn bộ trận đấu và chỉ xuất hiện trong vòng cấm của đối phương một lần. Một cầu thủ quốc tế người Mỹ khác, Yunus Musa, ngồi dự bị và không có cơ hội ra sân trong suốt trận đấu.

Milan đã cố gắng chống trả trong hiệp 2 nhưng không thể tạo ra cơ hội nguy hiểm nào hơn bàn thắng của N'Doye. N'Doye không chỉ ghi bàn thắng quan trọng mà còn tạo ra nhiều cơ hội nhất trận đấu với 3 lần. Anh cũng là cầu thủ bị phạm lỗi nhiều nhất (4 lần) và xứng đáng giành danh hiệu cầu thủ xuất sắc nhất trận.

Thất bại này là một đòn giáng mạnh vào Milan. Vì nhà vô địch Cúp quốc gia Ý sẽ đủ điều kiện tham dự Europa League mùa giải tới nên Milan hiện đang xếp thứ tám trên bảng xếp hạng khi chỉ còn hai trận đấu nữa. Họ kém đội xếp thứ sáu Roma 3 điểm, kém đội xếp thứ tư Juventus và đội xếp thứ năm Lazio 4 điểm. Cơ hội thăng tiến không còn nằm trong tay họ nữa.

Tuy nhiên, Milan sẽ phải đối đầu trực tiếp với đối thủ Roma, đây sẽ là trận đấu quan trọng quyết định số phận của họ. Sau đó, họ sẽ đối đầu với Monza trên sân nhà trong trận chung kết mùa giải, nhưng liệu họ có thể vào vòng đấu cuối cùng với hy vọng hay không vẫn chưa rõ.