Jack O'Brien tiết lộ rằng sau màn trình diễn xuất sắc ở mùa giải trước, anh rất mong muốn được trở lại Finch Farm càng sớm càng tốt để bắt đầu quá trình tập luyện trước mùa giải. Anh cũng cho biết con đường phát triển của mình vẫn cần thêm nhiều nỗ lực và sự chuẩn bị. Mặc dù Jack O'Brien đã tham gia một trận giao hữu quốc tế cho Cộng hòa Ireland vào tháng 6, anh vẫn rất mong muốn được trở lại Everton càng sớm càng tốt để tham gia vào quá trình chuẩn bị trước mùa giải một cách trọn vẹn.  

Cho đến nay, Jack O'Brien đã tham gia hai trận giao hữu mở màn của Everton. Thứ Bảy tuần trước, đội bóng đã thua Blackburn Rovers 0-1. Jack O'Brien chia sẻ trong một cuộc phỏng vấn: "Tôi biết giai đoạn tiền mùa giải này rất khó khăn, nhưng điều quan trọng là chúng tôi sắp bước vào những trận đấu then chốt. Trong giai đoạn này, chúng tôi cần tích lũy thời gian thi đấu và cải thiện phong độ."  

"Vẫn còn quá sớm và tôi chỉ muốn tập trung vào việc tập luyện và đảm bảo mình luôn sung sức và sung mãn. Sắp tới sẽ có một vài trận đấu quan trọng và tôi phải tiếp tục nỗ lực để đạt được phong độ tốt nhất cho ngày khai mạc Ngoại hạng Anh."  

Nửa sau mùa giải 2024-25 là một nửa thành công rực rỡ của Jack O'Brien. Sau khi David Moyes trở lại câu lạc bộ vào tháng 1, hậu vệ này đã có 18 lần ra sân trong 20 trận tại Ngoại hạng Anh, thể hiện sự ổn định và vai trò quan trọng.  

Hai phần ba thời gian thi đấu của anh là ở vị trí hậu vệ phải, một vai trò hoàn toàn mới đối với trung vệ cao 1m98 này.  

Anh ấy tiếp tục: "Tôi nghĩ tính linh hoạt rất quan trọng, không chỉ để quen thuộc với một vị trí mà còn để hiểu được nhiều vị trí khác nhau. Tôi cảm thấy mình vẫn đang học hỏi. Thật tuyệt khi có thể chơi ở hai vị trí. Tôi sẵn sàng đảm nhận cả hai vai trò. Bất kể đội cần tôi ở vị trí nào, tôi cũng sẽ sẵn sàng."