เดเมียน ลิลลาร์ด วัย 35 ปี กลับมาร่วมทีมพอร์ตแลนด์ เทรลเบลเซอร์ส ก่อนหน้านี้ และเซ็นสัญญา 3 ปี เดเมียน ลิลลาร์ด กล่าวว่าเขาจะรอจนกว่าร่างกายจะฟื้นตัวเต็มที่ก่อนจึงจะกลับมาลงสนามได้

เดเมียน ลิลลาร์ด ผู้เล่นในตำแหน่งพอยต์การ์ด ได้เข้าร่วมทีมพอร์ตแลนด์ เทรลเบลเซอร์สจนถึงการดราฟท์ปี 2012 ก่อนที่เขาจะโดนเทรดไปที่ทีมมิลวอกี บัคส์ ในเดือนกันยายน 2023

ในฤดูกาล NBA 2024/25 เดเมียน ลิลลาร์ด ลงเล่น 58 เกมให้กับมิลวอกี บัคส์ ทำคะแนนเฉลี่ย 24.9 แต้มต่อเกม และยิงสามแต้ม 37.6% อย่างไรก็ตาม ต่อมาเดเมียน ลิลลาร์ด ได้รับบาดเจ็บเอ็นร้อยหวายซ้ายฉีกขาด จึงได้ลงเล่นให้กับมิลวอกี บัคส์ในรอบเพลย์ออฟเพียงสามครั้งเท่านั้น

เดเมียน ลิลลาร์ด กล่าวถึงการกลับมาสู่บรรยากาศที่คุ้นเคยของพอร์ตแลนด์ว่า "การได้คิดถึงทุกแง่มุมในชีวิตของผมที่ได้กลับมายังสถานที่คุ้นเคยแห่งนี้ ได้อยู่กับลูกๆ ได้เล่นให้กับทีมเทรลเบลเซอร์ส ได้ขับรถบนถนนที่ผมเคยเดินอยู่เกือบทุกวันในชีวิตผู้ใหญ่ และการที่มีครอบครัวอยู่ที่นี่ ทั้งแม่ พี่น้อง และเพื่อนๆ ทั้งหมดนี้สำคัญกับผมมาก ผมไม่คาดคิดเลยว่าช่วงเวลานี้จะเกิดขึ้นเร็วขนาดนี้"

นอกจากนี้ โจ โครนิน ผู้จัดการทั่วไปของทีมพอร์ตแลนด์ เทรลเบลเซอร์ส ยังกล่าวอีกว่า ทีมจะรอให้เดเมียน ลิลลาร์ดฟื้นตัวเต็มที่เสียก่อนจึงค่อยให้เขาลงเล่น

เดเมียน ลิลลาร์ด กล่าวว่า "ถ้าผมเป็นคนชอบแข่งขันมาก่อน ผมอาจจะมีความคิดที่แตกต่างออกไป แต่ผมคิดว่าเมื่ออายุมากขึ้น ผมจะฉลาดขึ้น อย่างที่โจ โครนินบอก สิ่งที่สำคัญที่สุดคือการฟื้นฟูร่างกายให้สมบูรณ์ และผมก็เห็นด้วยกับเรื่องนี้ ดังนั้นผมจะอดทนรอ"

เดเมียน ลิลลาร์ด เล่าถึงประสบการณ์หลังได้รับบาดเจ็บว่า “ตอนที่ผมรู้สึกเจ็บเอ็นร้อยหวายฉีกขาด ผมนั่งลงบนพื้นแล้วสัมผัสบริเวณที่บาดเจ็บ นับจากนั้นเป็นต้นมา ความคิดที่ผุดขึ้นมาในใจผมคือผมต้องฟื้นตัวจากอาการบาดเจ็บนี้ ตอนนั้นผมเห็นนักกายภาพบำบัดกำลังจะร้องไห้ แต่ผมไม่ได้ร้องไห้ ไม่ใช่เพราะความดื้อรั้น แต่ความคิดของผมพุ่งพล่านไปถึงจุดที่ว่าผมต้องต่อสู้เพื่ออะไรบางอย่าง”

"ผมไม่เคยรู้สึกเสียใจกับตัวเองเลย ผมไม่เคยมีอารมณ์แบบนี้ทุกครั้งที่ได้รับบาดเจ็บ นี่อาจเป็นปัญหาการบาดเจ็บที่ร้ายแรงที่สุดในอาชีพของผม แต่ผมก็ไม่เคยแพ้การทดสอบทางจิตวิทยาแบบนี้"